المسرح

اعتلى تشارلي خشبة المسرح لأول مرة عندما كان في الخامسة من العمر حيث قام بالأداء في مسرح الموسيقى في عام 1894 م بدلا عن أمه. وكان أثناء طفولته قد اضطر للبقاء في الفراش لأسابيع نتيجة لمرض خطير أصابه، وكانت والدته عندما يحل الليل تجلس بالقرب من النافذة وتمثل له ما يدور في الخارج . واجهت تشابلن صعوبات في بداية الأمر للتأقلم مع أسلوب التمثيل في كيستون ولكنه سرعان ما تأقلم مع البيئة الجديدة وبدأ مشوار النجاج . كان ذلك إلى حد ما، بسبب تطوير تشابلن لشخصية الصعلوك التي اشتهر بها، الأمر الذي جعله يرتقي إلى أن أصبح له دور إخراجي وإبداعي وأصبح من أعلام كيستون الشهيرين، وكان أخر فيلم له هو كونتيسة من هونغ كونغ قبل أن يعود بعدها نهائيا لإنجلترا .